Sinh trưởng trong một gia đình nghèo ở tỉnh Vĩnh Phúc, ngay từ nhỏ Chiến Thắng đã phải làm thuê để kiếm tiền giúp đỡ gia đình như: hồi lớp 6 thì bán kem rong, hồi học cấp ba và nghỉ hè đại học thì gánh gạch thuê. Còn khi ở Hà Nội ôn thi và học đại học thì anh xin làm đá ốp lát, khắc bia mộ, nặn tượng, vẽ tranh,...[2]

Sau 2 năm đi thi đại học đều trượt mặc dù điểm năng khiếu rất cao, chán nản, Chiến Thắng viết đơn tình nguyện nhập ngũ, trở thành lính biên phòng tại tỉnh Hà Giang[2]. Sau này, anh theo học chuyên ngành thanh nhạc tại Trường Cao đẳng Văn hóa - Nghệ thuật Quân đội (nay là Trường Đại học Văn hóa - Nghệ thuật Quân đội) và đến năm 1998 thì tốt nghiệp ra trường.